他最终一部著作是执行导演由甄子丹和谢霆峰出演的《怒火》，影片于去年年底已茶叶杀青，正待排表公映。据知，他在拍攝影片期内已感身体不舒服，以后去干了检查身体，悲剧验到已得了喉癌后期，到拍攝进行已无工作能力做中后期，需交给别人接任工作中。

同一年他也刚开始投身于影视圈当电影导演，第一部影片著作就是华仔、吴倩莲出演的《天若有情》。但影片事实上由总监制杜琪峯执行导演绝大多数场景，影片赢尽用户评价和电影票房，为华仔营造了“华弟”的一个經典人物角色。

《赤子雄风》2000年，张家辉和关咏荷初次变身，在TVB电视连续剧《金装四大才子》里扮演恋人。此次协作也变成张家辉在TVB的道别表演，接着的张家辉全力以赴投身于影片，他在各种各样影片里群众演员。

《赤子雄风》二零零九年，张家辉接了林超贤电影导演的一个戏《证人》，他在剧中演一个凶手，出演是谢霆峰。但张家辉凭着优异的表演，喜获了香港金像奖、台湾金马奖、亚太影展最佳男主角，一举拿到三个金马影帝。

两个人快速谈恋爱，同居生活在一个四十平方米的小出租房内，一年后，两个人携手并肩外出被新闻媒体拍个正着，那时候关咏荷时无线网络TVB一心抬得女一号，而张家辉仍在群众演员，可是社会舆论风频都会骂张家辉软饭男，也骂关咏荷眼瞎，就连关咏荷摄制组的人都称张家辉为“群众演员男朋友”。

一九九八年，张家辉出演的电视剧《天地豪情》爆火，他在电视剧中的演出十分出色，得到 了他人生中的第一个荣誉奖，TVB授予的“大跃进运动荣誉奖”。这时候的张家辉总算有点儿知名度了，大导演王晶门把伸到了他，参演了那时候的赌片喜剧片主题《赌侠1999》，张家辉的表演在这时候获得了认同，得到 了第18届中国香港电影金像奖最佳男主角候选人。

而那时候正处于走红热门时的关咏荷在婚后毫不犹豫的退出娱乐圈，一心照料家中，学起好妻子，三年后关咏荷在历经2次人流后剩余了闺女张童，闺女出世后，好像给张家辉产生了好运气，身体恢复后，2008年张家辉与谢霆峰、张静初协作出演影片《证人》，凭着此片喜获第53届亚太影展最佳男主角、第28届中国香港电影金像奖最佳男主角及其第46届台湾金马奖最佳男主角。

而签订了亚视的这2年张家辉在干什么呢，他无戏可拍！之前他是在李修贤的企业跑龙套，之后他是在亚视跑龙套。直至签订后的第三年，《赌侠1999》更改了张家辉的人生。依靠这一部剧，他拿了一个最好男配的候选人。尽管仅仅候选人没得奖，但是那也是张家辉第一次意识到，他也是有期待得奖的。