生活在上海弄堂里的顾老伯（午马 饰）自从儿子儿媳去了美国之后，一直一个人过。日常生活单调且节俭，只有在干女儿（刘嘉玲 饰）来看他时，才会好心情地多做几个菜。一天，儿子的电话令顾老伯的平静生活波澜大起。原来因为儿子儿媳要去进修，所以孙子顾明（黄坤玄 饰）要来和他住一段时间。然而，在美国出生长大的顾明根本无法理解和适应弄堂里的生活，于是祖孙俩之间的矛盾开始显现并激化，顾老伯一味的迁就也无法改变孙子的思想。终于在一次大吵后，顾明离家出走，然而这次出走却深深地给他上了一课……而随着他归期的渐渐逼近，顾老伯和弄堂里的老邻居们也流露出不舍之情…

电视剧《上海假期》是根据张爱玲的同名小说改编的。该剧围绕着主人公海燕的成长和爱情之间的纠葛展开，以上海沙滩假期为背景，展现了上海女子的优雅和勇敢。

剧中，海燕是一个具有上海特色的女孩，她积极向上，有着独立的个性。父母早逝后，她跟随堂姐秦淮一起生活，两人关系深厚。海燕憧憬着浪漫的爱情和充满激情的生活，经常去参加各种社交活动，结交了许多知己。

一次偶然的机会，海燕结识了出身上海富贵家族的男孩沈峰。他们迅速坠入爱河，展开了一段甜蜜的恋爱。然而，上海富贵与贫苦人家之间的差距注定了他们之间的爱情之路不会一帆风顺。

海燕的表姐苏黎是一个渴望自由的女孩，她与海燕一起成长，两人情同姐妹。然而，苏黎的生活却充满了波折。她爱上了一个穷困潦倒的男子，而她的家庭却对这段感情极为不满。最终，苏黎选择了家庭的安排，嫁给了一个有钱人。

面对苏黎这样的选择，海燕感到迷茫和困惑。她开始思考自己的人生和爱情。是否应该追求自己内心真实的想法，还是听从家庭的安排？她渐渐决定放弃与沈峰的爱情，选择嫁给一个有地位和财富的男人。

在沈峰得知海燕的选择后，心碎欲绝。他决定离开上海，追寻自己的音乐梦想。海燕也心痛难过，但她毅然决然地坚持自己的选择。然而，在婚礼的前夕，海燕突然发现自己并不快乐，她沉浸在对沈峰的思念之中。最终，她决定放弃一切，追寻自己真正的幸福，她飞到国外找到了沈峰。

在国外，沈峰已经成为了一位著名的音乐家。两人重逢后，他们的爱情再次点燃。两人一同创作了一部音乐剧，展现出了他们的才华和对彼此的深情。

整个剧情既有上海特色的民族风情，也有爱情和亲情之间的矛盾和纠葛，展现了女性的勇敢和坚强。在那个时代，女性的地位相对较低，但海燕通过自己的努力和勇气，为自己争取到了幸福的选择。这部剧也被认为是一部具有时代意义的作品，向观众展现了女性解放和追求自由的精神。