TV放送ではOA特別編集の#10「10＋11～Betterhalf～」として放送された、オリジナル版#10「ぼくだけ笑われた～Blacksheep～」と#11「告白～EachSeason～」が、Blu-ray＆DVD第5巻と第6巻に収録されます！

《放浪男孩OVA 告白 ～Each Seasons～》是基于同名漫画改编的续作OVA，由动画制作公司A-1 Pictures负责制作，于2021年5月28日首播。本作是原作漫画的番外篇，共分为四个季节，每个季节都讲述了男主角放浪男孩的成长故事。

故事的主人公是一名被称作"放浪男孩"的高中生织田拓人，他因为性格外向、机智幽默而深受同学们的喜爱。然而，他却对谈恋爱一事一直持悲观态度，总认为人与人之间的关系都不过是暂时的。

第一个季节是春天，故事开始于拓人在图书馆偶遇女同学八千代。八千代是个安静内向的女孩子，但拓人鼓励她积极展现自己的才能，使她逐渐变得自信。拓人也在帮助她的过程中逐渐认识到自己对八千代有特别的感情。

第二个季节是夏天，拓人参加了学校的夏令营，他意外地与学生会成员樱枝相遇。樱枝对拓人展开了追求，他们之间的互动在夏令营中逐渐升温，但拓人仍然对自己的感情将热度持续下去持怀疑态度。

第三个季节是秋天，拓人的班级里来了一位转校生小石，她是一个内向害羞的女孩子。拓人在帮助她适应新环境的过程中，逐渐对她产生了特殊的感情。尽管他曾因为自己的过去而对爱情失望，但他决定跟随自己的感觉，为了小石而努力。

第四个季节是冬天，拓人带着对小石深深的感情，决定向她表白。拓人找到了一个特别的机会，通过帮助小石圆满地解决了她的烦恼，同时也表明了自己的心意。最终，两人在一起度过了一个浪漫的圣诞夜。

整个OVA以描绘年轻人之间的纯真爱情为主题，通过四个季节的故事，展示了拓人从对爱情持怀疑态度到逐渐相信爱情的成长过程。动人的画面、紧凑的剧情和可爱的角色设计使得这部OVA备受观众喜爱。相信观众们在观看完《放浪男孩OVA 告白 ～Each Seasons～》后，会被这个青春爱情故事所打动。